1999 pour Joey Starr côté jardin, c’est surtout la première compilation de son label B.O.S.S. Coté cour, c’est beaucoup d’emmerdes, pour des motifs bien moins sympathiques que des bravades anti-forces de l’ordre en terre Front National. Ça commence le 27 janvier, quand il comparaît pour coups et blessures volontaires sur une hôtesse de l’air, survenus à la suite d’une soirée un peu mouvementée à Montpellier en novembre 1998. Il est condamné à deux mois de prison ferme. Quelques semaines plus tard, sa compagne d’alors porte plainte contre lui. Elle souffre d’une double fracture du nez et de nombreuses ecchymoses. Joey sera condamné le 16 juin à six mois de prison ferme. Le 6 septembre enfin, c’est pour avoir frappé un passant devant une discothèque parisienne que Didier Morville est jugé. Il devra finalement payer 12 000 francs d’amende pour cette affaire en 2000. Une somme assez dérisoire pour un artiste qui vend à tour de bras, certes, mais l’image de Joey Starr ressort grandement écornée de cette période. Il mettra une bonne dizaine d’années à se défaire de cette (très) mauvaise réputation.